2月15日凌晨4点，欧冠1/8决赛首回合争夺，AC米兰在主场迎战热刺。前半段特奥的大力射门扑出来，迪亚斯的进球领先，埃默松的头球念了出来。下半场萨尔的远射没收、德凯特拉雷的头球顶出、莱奥白白浪费了一次单刀。AC米兰1-0击败热刺。
比赛刚开始七分钟AC米兰便打进一球。特奥在禁区左侧小角度射门被门将扑出。迪亚斯紧跟补射的步伐，守门员又是扑救，迪亚斯又是紧跟头球的补射，这次人和进球。AC米兰取得了一个梦幻的开端。进球后，AC米兰显得有些保守，很长时间未能制造机会。而且热刺也先后出现过几次射门的机会。20分钟孙兴慜左路任意球被埃默松抢得头球破门，偏了一些，没有太大威胁。
比赛进行到24分钟时，热刺又一次用定位球创造射门良机，仍由孙兴慜任意球破门，卡卢卢门前将球挡出。六分钟后在禁区抢点时凯恩面部被克亚尔击中，凯恩忍痛摔倒。孙兴慜在44分钟得到单刀的机会后突入禁区内起脚射门被门将将球扑倒。凯恩紧跟在后面补射，球打在横梁上弹开了。然而凯恩即使攻入也无济于事，而孙兴慜则是越位先拔头筹。半场比赛下来，AC米兰1-0领先热刺。上半场，米兰控球率47%，5次射门，3次射正，打入1球。热刺前半程四射两中未能破门。
下半时易边再战。第48分钟罗梅罗铲球犯规得到黄牌。第57分钟，库卢塞夫斯基在禁区线内得球后起脚低射受阻。六分钟之后戴尔犯规了，也就是说他会因累积黄牌而缺阵接下来的比赛。第70分钟孔蒂换人调整，库卢塞夫斯基换下里沙立松。五分钟后萨尔向前插上了抢断的机会，他持球向前冲去，紧接着起脚低打，实力不足，守门员轻易将球没收。
第78分钟德凯特拉雷在小禁区前沿头球破门，意外顶球偏出，错过扩大比分良机。之后，佳夫又一样拿到了近距离头球，而且还被顶出偏出，简直不可思议。第81分钟孔蒂续换对手，孙兴慜、朗格莱双双被替换出场，丹朱马、本-戴维斯等替补出场。八分钟之后莱奥得到了一次极好的单刀，但是在停球时威力大得离谱，守门员直接将球打了下来。米兰挥霍无度的机会实在太大。AC米兰1-0击败热刺。凯恩无为而治孙兴慜0射0中。